Aiwendil, mais tarde conhecido como Radagast o Castanho, é um Maia vassalo de Yavanna, a provedora de frutos. Sua história é desconhecida até o momento em que ele deixa Valinor e segue para a Terra-Média. O nome Aiwendil vem do Quenya e significa “Amante de pássaros”. Já a palavra Radagast vem do Adûnaico (língua falada em Númenor) e significa “O que cuida dos animais”.

Durante a Terceira Era, os Valar decidiram enviar emissários para a Terra-Média, que tinham como objetivo influenciar homens e elfos a resistirem a Sauron. Esses escolhidos ficaram conhecidos como Istaris, ou magos, e Radagast estava entre eles. Na verdade, Yavanna implorou para que Saruman o levasse, já que Radagast tinha um amor especial pelas coisas que ela criara. O mago branco, que o considerava um tolo, aceitou a tarefa muito a contragosto, apenas para agradar a Valië.

Radagast foi o quarto dentre os cinco magos a chegarem na Terra-Média. Assim como os outros, sua aparência era a de um homem simples e idoso e ele trajava vestes castanhas da cor da terra. Claramente era o que possuía menor poder e sabedoria em comparação com Gandalf e Saruman, mas era um mago valoroso, sendo mestre das formas e mudanças de cores. Além disso, possuía um profundo conhecimento no que se relacionava a ervas e animais.

Pouco se sabe a respeito de suas viagens pela Terra-Média, mas no final da Terceira Era ele viveu por um tempo em Rhosgobel, localizado no oeste das fronteiras de Mirkwood. Ele se apegou em demasia aos animais e abandonou homens e elfos, passando a viver entre as criaturas selvagens. Até mesmo os reservados Beornings, ou troca peles, por vezes iam visitá-lo, já que não o consideravam ruim para um mago. Mas ainda que não permanecesse totalmente fiel ao objetivo inicial, estando tão próximo de Dol Guldur, Radagast pode observar a crescente sombra que já se espalhava pela floresta.

Quando Saruman passou a procurar ele próprio o Um Anel, em sua inocência, Radagast decidiu ajudá-lo. Ele enviou pássaros e outros animais que eram seus amigos para atuarem como espiões de Saruman, mantendo-o informado de tudo o que acontecia na Terra-Média. Radagast ainda não havia percebido a maldade nas ações do líder de sua ordem e acreditava que as pretensões dele eram unicamente observar a Sauron e frustrar os seus planos.

Mais tarde, no ano de 3.018 da Terceira Era, Saruman incumbiu Radagast de procurar Gandalf e levar uma mensagem sua. Foi assim que Gandalf o encontrou sentado à beira da estrada, próximo a Bri. Conforme as instruções de Saruman, ele revelou que os Nazgûl estavam procurando pelo Condado e que Gandalf devia procurar o mago branco imediatamente para receber sua ajuda. Mas tudo não passava de uma armadilha e Saruman, sem esconder o desprezo que sentia, chamou Radagast de tolo e simplório. Em um primeiro momento, Gandalf chegou a pensar que Radagast também fosse um traidor, mas percebeu que o mago branco também o tinha enganado, pois seria inútil tentar convencer alguém tão honesto a se aliar a maldade.

Embora não se saiba quando Radagast deixou a Terra-Média, ninguém mais o teria visto desde o Conselho de Elrond. Chegaram a procurá-lo em Rhosgobel sem obter sucesso. É correto afirmar que ele abandonou o propósito pelo qual foi enviado, mas ao contrário de Saruman, ele não o fez por maldade e sim porque era de sua natureza dedicar-se mais aos cuidados das criaturas de Yavanna. Era uma criatura gentil que sentia grande afinidade com os animais. Justamente por sua ingenuidade, Radagast foi usado pelo líder de sua ordem e nunca se deu conta de seus pensamentos sombrios.