Depois da controvérsia, Madonna volta ao público com um novo álbum, dessa vez mais calmo e romântico. Bedtime Stories é lançado em 1994 com grandes sucessos como “Secret”, “Take a Bow”, “Bedtime Story”, e uma canção na qual a artista se dirige a todos os que a criticaram anteriormente, “Human Nature” (onde canta Ops, eu não sabia que não poderia falar de sexo, não estou arrependida, é a natureza humana).
Em 1995, foi lançada a primeira colectânea romântica, Something to Remember, com as baladas mais famosas e faixas inéditas: “You’ll see”, “One More Chance”, “I Want You”.
Em 1996, Madonna ficou grávida do seu treinador pessoal, Carlos León. No dia 14 de Outubro daquele ano, deu à luz a sua filha, Lourdes Maria Ciccone Leon, que Madonna trata por “Lola”.
A escolha do nome Lourdes esteve relacionada com o fato da mãe de Madonna ter recebido durante a sua doença pequenas garrafas de água do santuário católico de Lourdes, em França.
Em seguida Madonna estrelou o filme mais marcante de sua carreira, Evita, no qual ela encarna a ex-primeira-dama argentina Eva Perón. O filme concorreu a várias indicações a premiações de cinema, como Oscar e Globos de Ouro. Madonna venceu o Globo de Ouro pelo seu desempenho e um Oscar de melhor canção original por You must love me, escrita especialmente para o filme.
Em 1998, depois de quatro anos sem lançar um álbum inédito, Madonna reaparece aparentemente mais madura, com um estilo musical novo. O álbum Ray of Light reflete influências da música techno com toques de guitarra e violão em camadas de produção do estilo chamado ambient, misturados com uma estética de cunho místico extraída de religiões como o hinduísmo e budismo, bem como da tradição mística do judaísmo, a Cabala, da qual se tornou uma estudiosa. A nível das letras estas revelam-se mais pessoais e a voz de Madonna, depois da experiência musical de Evita, mostra mais afinação, vibração e visceralidade em contraste com seu timbre sem potência e infantil. Ray of Light, disco cujo principal produtor foi William Orbit, foi o álbum mais aclamado pela crítica depois de Like a Prayer. Com esse álbum, Madonna ganhou vários prêmios, entre os quais quatro Grammys. “Frozen”, “Ray of Light”, “The Power of Goddbye” e “Nothing Really Matters” (cujo video a cantora retrata as gueixas do romance que daria origem ao filme Memórias de uma Gueixa) foram os sucessos mundias.
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