Em 1989, é lançado o disco Like a Prayer, aclamado pela crítica, que sempre se tinha mostrado relutante em relação a Madonna e no qual se juntavam elementos da música pop, dance e rock. O videoclipe da faixa título do disco gerou polémica pelo fato da artista se envolver romanticamente com um santo negro em uma igreja, com referências a símbolos do catolicismo, como os estigmas de Cristo. Além de dançar sensualmente com cruzes queimando ao fundo, numa alusão ao Ku Klux Klan, o clipe da canção acabou por motivar os executivos da marca de refrigerantes Pepsi a cancelar um comercial que a cantora gravou com a canção como trilha. Contudo, Madonna não foi obrigada pela marca de refrigerantes a devolver os cinco milhões de dólares que recebeu segundo o estabelecido no contrato. Outros sucessos do álbum Like a Prayer foram “Express Yourself” e “Cherish”.


Em 1990 Madonna regressou ao mundo do cinema com o filme Dick Tracy, no qual desempenhou o papel de Breathless Mahoney, lado a lado com o ator Warren Beatty, com quem manteve uma relação amorosa. O filme foi acompanhado por uma triilha-sonora, o disco I’m Breathless: Music from and Inspired by the Film ‘Dick Tracy’, onde foi também incluída a canção “Vogue”. Uma das canções do disco, “Sooner or Later (I Always Get My Man)” ganhou o Oscar de melhor canção original e foi interpretada por Madonna na cerimônia de entrega dos prêmios em 1991. Seu acompanhante naquela noite foi ninguém menos que Michael Jackson.

No final do ano, Madonna lançou a sua primeira coletânea de sucessos, The Immaculate Collection.

Além de quinze sucessos dos anos 80, Madonna incluiu duas novas canções, “Justify My Love” (escrita e produzida em parceira com Lenny Kravitz) e “Rescue Me”.

O videoclipe de “Justify My Love” foi banido na MTV devido ao seu conteúdo erótico. A gravadora de Madonna decidiu lançá-lo comercialmente, tornando-se o primeiro vídeo single já lançado (no formato VHS) e vendendo mais de 400.000 cópias apenas nos EUA.

Em 1991, Madonna lançou o documentário “Truth or Dare” (título nos EUA)/”In Bed with Madonna” (título internacional) (”Na Cama com Madonna”) no Festival de Cinema de Cannes, no qual se mostravam os bastidores da turnê mundial “Blond Ambition Tour”.

A 21 de Outubro de 1992, Madonna lançou o livro Sex, um trabalho com fotografias de Steve Meisel, onde na maioria a cantora está nua, sozinha ou com celebridades como Isabella Rossellini, Naomi Campbell e o rapper Vanilla Ice, em situações que retratavam fantasias eróticas da cantora (algumas das quais de carácter sadomasoquista, vouyer, lésbica e pansexual). Imagens como a da cantora pedindo carona em estradas americanas, exibindo seu recente dente de ouro, chicotes, correntes e máscara e unhas negras acabaram por contribuir para o período mais escandaloso de sua carreira. Ainda no mesmo ano, lança um novo disco, Erotica, de onde foram extraídos novos sucessos, como “Deeper and Deeper”, “Rain” e a própria faixa título, de novo acompanhada por um video controverso devido ao seu conteúdo erótico.

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