Também em 1998, Madonna acompanhou a Copa do Mundo de 1998 de futebol. O jogador chileno Iván Zamorano despertou sua atenção a ponto dela chamá-lo de “símbolo sexual da Copa do Mundo”.

Em 1999, foi sucesso a canção “Beautiful Stranger”, da trilha-sonora do filme “Austin Powers: The Spy Who Sagged Me”, vencedora da categoria de melhor vídeo de trilha-sonora no Video Music Awards da MTV.

Em 2000, lançou Music, ainda com influências electrónicas, porém numa estética country. Music fica no topo das paradas mundiais por várias semanas, e a faixa título é considerada um dos maiores sucessos da carreira da cantora, tendo se tornado o décimo segundo single a atingir o primeiro lugar das tabelas de vendas. Do álbum foram retirados mais dois singles, “Don´t Tell Me” e “What It Feels Like For a Girl”.

A 22 de Dezembro do mesmo ano, Madonna casa com o realizador de cinema inglês Guy Ritchie no Castelo Skibo na Escócia. Na mesma ocasião foi batizado o filho do casal, Rocco.


Em 2001, Madonna lançou-se numa digressão mundial denominada “Drowned World Tour”. No mesmo ano a Enciclopédia Britânica anunciou que passaria a incluir o verbete “Madonna” em futuras edições da obra por considerar a artista um ícone da cultura pop contemporânea.

Em 2003, influenciada pelo clima de pré-guerra entre os Estados Unidos e o Iraque, lança American Life, um álbum com uma mensagem mais política e crítica, em cuja capa e encarte Madonna se inspira em Che Guevara. O seu primeiro single, “American Life”, teve seu clipe proibido de passar na televisão um dia após seu lançamento pela própria cantora, alegando respeito aos soldados da guerra. Nessa versão do clipe, ela (de um tanque de guerra sobre uma passarela de desfiles de moda com um fundo projetando fogo) joga uma granada a um sósia de George W. Bush, presidente dos Estados Unidos, que a utiliza para acender um charuto, sem contar o inusitado rap condenando a obsessão por fama e fortuna da canção.

Dias após a proibição, Madonna lançou uma segunda versão do vídeo, na qual aparecem bandeiras de vários países ao fundo, fazendo do clipe algo mais pacífico. American Life é o grande fracasso da carreira de Madonna, se considerarmos os baixos índices de vendas. Apesar das vendas fracas, a faixa título, Love profusion e Hollywood se destacam nas paradas musicais deste período, esta última canção foi interpretada por Madonna na cerimónia dos “MTV Video Awards”, numa versão “remix”, acompanhada por Britney Spears e Christina Aguilera. Vestidas de noivas, as duas jovens artistas recriaram a actuação de Madonna de há vinte anos atrás com “Like a Virgin”, tendo Madonna assumido a personagem de noivo, com a participação da rapper Missy Elliot. Nesta ocasião Madonna beijou as duas cantoras na boca, um acto que alguns intepretaram como uma referência de apoio ao casamento entre pessoas do mesmo sexo (publicidade, afinal Madonna ainda estava promovendo seu novo álbum e outras coisas), um tema controverso na época nos Estados Unidos. Madonna e Britney viriam ainda a colaborar numa canção, “Me Agaisnt The Music”, incluída no álbum “In The Zone” de Spears.

Durante o ano de 2004, Madonna embarcou numa digressão mundial chamada Re-Invention Tour, na qual interpretou grandes sucessos da sua carreira. A digressão terminou na cidade de Lisboa, com dois dias de espectáculos no Pavilhão Atlântico, a 13 e a 14 de Setembro. Durante a digressão, foi gravado um novo documentário, I´m Going to Tell you a Secret, sobre a digressão e a vida pessoal de Madonna. Previa-se que o documentário fosse apresentado em festivais de cinema (como o de Cannes ou de Veneza) durante 2005, mas este foi rejeitado. O documentário acabou por ser apresentado em vários canais de televisão no Outono de 2005.

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