As pitorescas cidades do Estoril e de Cascais, com os seus pequenos e bonitos palácios sobre o mar, têm sido habitadas desde os tempos mais remotos. Das várias descobertas interessantes, descobriu-se que o homem do paleolítico viveu nesta zona, e acredita-se que povos neolíticos também lá tenham vivido, em cavernas, à 4000 anos.Existem também muitos vestígios do período romano, que data de ano 1 DC. Fizeram-se escavações nas Quintas e foram encontradas inscrições de nomes de famílias, dos nomes dos deuses que eles veneravam e dos nomes escolhidos para os seus filhos.
Também podem ser encontrados nomes do período da ocupação dos Árabes. Ibne Mucane, que foi o primeiro a fazer uma referência literária à introdução de moinhos na Europa, nasceu em Alcabideche. Era um poeta árabe e pode ser relembrado por um monumento situado perto dos moinhos situados na estrada para o Autodromo. Depois de reconquistarem a terra ao Mouros em 1147, o povo de Cascais passou-se a dedicar à pesca. Pensa-se que o nome Cascais tenha vindo da palavra "cascas", que significa conchas, referindo-se, provavelmente, aos montes de conchas do mar vazias. Esta ligação ao mar deu aos seus habitantes, a oportunidade de pedir e de ter uma resposta favorável em relação ao privilégio de ter o seu próprio governo, acabando desta forma com a sua ligação a Sintra.
Em 1364, o Rei Pedro I concedeu a Cascais o título de município, mas só entrou em vigor em 1370 quando o Rei Fernando deu o castelo a Gomes Lourenço de Avelar. A partir de então, Cascais passou a servir de apoio a Lisboa durante a época das grandes descobertas marítimas. Era o primeiro terra que os navegadores viam quando regressavam, em busca da sua terra natal, das longas viagens de aventuras, e o última quando partiam à procura dos tesouros africanos, das especiarias do oriente, do açúcar e do ouro do Brasil. Foi por isso, que na época do Rei Manuel I, em meados do século XVI, quando as descobertas portuguesas atingiram o auge, que Cascais foi um dos primeiros locais a ter um farol. Estava situado exactamente no mesmo local onde se situa hoje o farol da Guia. A baía tem uma localização estratégica de grande importância. Foi lá que, em 1560, o Duque de Alba, ao serviço do Rei Filipe II de Espanha, desembarcou
para conquistar Portugal. A intenção do Rei Filipe era a de trazer a corte para Lisboa e governar as duas monarquias a partir de cá. Muito foi escrito por Nicolau de Oliveira sobre o clima ameno de Cascais e da longa vida do seu povo. Sofrendo com o domínio da Espanha, o povo de Cascais participou activamente na restauração da independência de Portugal e desde 1640, construíram muitas fortalezas, ao longo da costa, que ainda hoje são utilizadas para uma grande variedade de coisas. O famoso terramoto do dia 1 de Novembro de 1755, destruiu uma grande parte de Lisboa e interrompeu a prosperidade de Cascais, arruinando casas, igrejas.
Durante as guerras Napoleónicas, Cascais permaneceu neutro e Junot, o comandante da primeira invasão, instalou a sua base na cidade. Em 1808, ele foi forçado a assinar a sua rendição. O 19º regimento de infantaria, sobre a protecção divina de Santo António, partiu da Cidadela em 1810 para a batalha decisiva contra Napoleão - a Batalha do Bucaço. A estátua de Santo António na Cidadela ainda continua a ser venerada. Foi em Cascais, durante os últimos anos do século XIX, que a Família Real começou e ir à praia. Era um costume que se tornara muito popular por toda a Europa, e Cascais, devido ao seu clima ameno, era o local ideal.
Ao longo dos anos, muitas famílias importantes fizeram de Cascais uma cidade cosmopolita, construindo palácios, trabalhando em azulejos e em outras artes interessantes. Foi durante este período que Lisboa teve as suas primeiras iluminações eléctricas públicas e o seu primeiro telefone. Desde 1930 que, quer Cascais quer o Monte Estoril têm mantido a Costa do Estoril como o ex-libris do turismo em Portugal. Esta área era conhecida, inicialmente, como a Costa do Sol, mas actualmente, é conhecida como Costa do Estoril. Têm sido construídos, ao longo dos anos, novos edifícios para responder à cada vez maior procura por parte dos turistas. Ao longo de todo o ano, Cascais proporciona, aos turistas, todas as condições de que necessitam, enquanto que a população local continua com a sua vida.
Uma das partes mais bonitas da Costa do Estoril é o campo - uma sucessão de serras cobertas de pinheiros e casas, descendo em direcção ao mar. Além dos cenários normais do campo, o turista também gostará de ver as aldeias locais com as suas casas típicas e as velhas quintas à beira mar. As visitas dependem do tempo disponível e dos gostos de cada um. Poderão ser feitos muitos passeios partindo de Cascais e vale, com certeza, a pena adquirir o livro "Cascais - Um Guia para o Visitante" que é publicado pela Câmara Municipal.