Em 1998, ele participou no filme Lenda Urbana, no qual fazia um dos papéis principais. Mas Jared passou a ser conhecido mundialmente pelo filme "Requiem for a Dream" (2000), em que interpreta um jovem viciado em drogas que tem a sua vida revolucionada pelo uso de substâncias. Para interpretar "Harry", Jared perdeu 20 quilos para fazer a personagem o que prejudicou bastante a sua saúde.