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Ashley canta desde pequena. Fez uma turnê de Les Miserables aos 10 anos, usando muito sua voz, e com doze anos cantou na Casa Branca. Em 2005 cantou duas músicas para a série The Suite Life of Zack and Cody, mas nenhuma foi lançada oficialmente.
O reconhecimento como cantora veio mesmo com o megasucesso High School Musical, em que interpretou as canções What I've Been Looking For,Stick To The Status Quo, Bop to the Top, We're All in this Together,I Can't Take My Eyes Off You,What Time Is it ,Everyday,Humuhumunukunukuapua'aFabulous, All for one, You Are The Music In Me (Versão Sharpay), I Want It All, High School Musical, A Night To Remember ,Senior Year Spring Musical Medley, We're All in This Together (Versão de Graduação)"
Seu primeiro videoclipe foi A Dream is a Wish Your Heart Makes, uma produção da Disney para uma versão nova da mesma no filme "Cinderela" qual Ashley canta com os outros artistas de Disney Channel Circle of Stars. Em 2006, a cantora gravou uma versão da musica Kiss the Girl que pelo imenso sucesso virou bônus extra do DVD do filme "A Pequena Sereia".
Ashley recebeu uma oferta da Hollywood Records, mas a rival Warner Bros. Records havia oferecido mais dinheiro e uma melhor promoção para o álbum. Apesar de não ser a gravadora que mais vende, o contrato foi vantajoso para Ashley.
Em 2007 lançou seu primeiro álbum, entitulado Headstrong, lançado em 6 de fevereiro de 2007 nos Estados Unidos e 27 de fevereiro no Brasil. O primeiro single seria He Said She Said, mas a pedido de Ashley, deixaram de lado esta idéia e começaram a trabalhar em Be Good To Me. O clipe da musica Be Good To Me foi gravado em um show do High School Musical, em 2006, e fez um grande sucesso principalmente nos EUA, e por ter ritmo meio "Hip-Hop" combinou bastante com o cenário e a coreografia do vídeo. Seu segundo single foi He Said She Said, produzido por Jonathan "J.R." Rotem e Evan "Kidd" Bogart. Ela lançou esse single no show de High School Musical junto com outros dois singles Headstrong e We'll be Together . Quando ela lançou o clipe He Said She Said , Ashley também escolheu mais dois singles para gravar um clipe: Not Like That (canção co-escrita por ela/Single exclusivo para a Europa) e Suddenly.
He Said She Said foi o primeiro single a ser lançado, sua estréia foi no dia 17 de setembro de 2007, logo após veio Not Like That, na Europa, e Suddenly no Brasil e boa parte do mundo.
No final de 2007, lançou um DVD entitulado There's Something About Ashley: The Story of Headstrong (Existe algo sobre a Ashley: A História de Headstrong). No DVD, Ashley traz para o público um mini-documentario contando um pouco mais de sua história, sua intimidade e sua personalidade, além do making of de Headstrong e cenas inéditas dos bastidores. O DVD inclui os clipes de He Said She Said, Not Like That e Suddenly (The headstrong trilogy). Com o clipe Be Good to Me, houve várias especulações quanto ao desejo de Ashley Tisdale querer imitar a pop star Britney Spears. Obviamente, tudo foi negado pela própria Ashley, por seu assistente e pela Warner Bros. Records. Este ano, Ashley, diferentemente do ano passado, defendeu Britney, dizendo que "entende o momento que está passando e que deseja que Spears se realize e consiga voltar ao estrelato". Disse também que "não viu a performance dela no VMA 2007, mas torce para que tenha sido bom e que não deseja o mal de Spears". Momentos depois, perguntada se quer ser uma Britney Spears, disse que adoraria ter o sucesso dela, mas que seguirá sua própria carreira, não querendo imitar ninguém, apenas sendo ela mesma.
O álbum Headstrong recebeu no dia 3 de junho de 2008, o certificado de disco de ouro nos EUA pelas suas mais de 500.000 cópias vendidas só nos EUA. Ganhou disco de ouro no Brasil, vendendo 50 mil cópias, de acordo com a Warner Records. Headstrong já vendeu mais de 1.000.000 (1 milhão de cópias) em todo o mundo.
O single He Said She Said, que foi lançado no dia 17 de setembro de 2007 recebeu o certificado de ouro dado pela Recording Industry Association of America (RIAA) segundo o site da famosa Billboard, no dia 12 de Junho de 2008.


Fonte: http://pt.wikipedia.org