Começou abordando a transformação de Elena em uma vampira, agora ela tem que aprender a lidar com isso no mesmo momento em que todos descobrem que possivelmente há uma cura para o vampirismo e também descobrem o fato de que existe uma irmandade chamada "Os Cinco" na qual surgem caçadores que ganham habilidades e uma grande obsessão por matar vampiros, a princípio o caçador é Connor, mas quando ele é morto por Elena, seu irmão Jeremy Gilbert passa a ser um caçador. Esse é um momento de extrema mudança no triângulo amoroso onde ao contrário de estar com Stefan porque ela o escolheu (Final da 3ª temporada) ela tem sentimentos mais fortes por Damon, descobre-se depois, que ela e Damon tem um elo de ligação, e isso é um fato muito incomum de acontecer. Então tudo torna-se ainda mais complicado, porque além de procurarem um modo de encontrar a cura, tentam ao mesmo tempo encontrar uma maneira de quebrar a ligação existente entre Elena e Damon. No meio de tudo isso, entra um novo personagem na trama, Atticus Shane. Mais conhecido como professor shane, ele passa a ensinar a Bonnie uma nova forma de magia, chamada de: Expressão. Mais tarde descobre- se que esse tipo de magia é mais perigosa que magia negra, e que pode até levar à morte quem a pratica. Agora o mapa que os levam a cura e a resposta de como manter Bonnie viva, estão com Shane, que tem seus próprios motivos para querer entrar na tumba onde se encontram Sílas (o primeiro ser imortal do mundo) e a cura para o vampirismo. Elena, Stefan, Damon, Bonnie, Shane, Jeremy e Rebekah terão que embarcar nesta aventura que os levará à terras desconhecidas e traiçoeiras. Esta missão, porém é muito perigosa e poderá até mesmo custar suas próprias vidasMel