Caleb é um garoto novo na Rosewood High School, torna-se namorado de Hanna, é ex- companheiro de casa de Lucas Gottesman , é também, um ex- espião para Jenna Marshall. Caleb tem um passado bastante ilegal no uso de celulares e computadores para obter dinheiro. Caleb foi a primeira pessoa que trabalhou em de[censurado]ografar os arquivos do telefone de A para ajudar Hanna e suas amigas. Seu talento dom telefones é revelado quando ele consegue que Emily entre em contato com Maya, que está numa área de chamadas com números controlados.
Caleb foi entregue por sua mãe biológica Claudia Dawson, 12 anos antes, quando ele tinha cerca de quatro ou cinco anos de idade, levando-o a viver em diferentes lares adotivos. No entanto, vivendo em um orfanato ele não tinha muitas perspectivas, mas seu relacionamento com Hanna mudou tudo.
Ele também se afasta de Jenna e conta toda verdade para Hanna, eles se separaram, mas ela o perdoa e eles ficam juntos novamente. Mesmo Caleb tendo muitos problemas familiares, Hanna está sempre lá para apoiar seu namorado depois que ele a ajuda com Mona. Sua história vai de "bad boy desajustado" a "garoto comportado", graças a Hanna.
Caleb foi entregue por sua mãe biológica Claudia Dawson, 12 anos antes, quando ele tinha cerca de quatro ou cinco anos de idade, levando-o a viver em diferentes lares adotivos. No entanto, vivendo em um orfanato ele não tinha muitas perspectivas, mas seu relacionamento com Hanna mudou tudo.
Ele também se afasta de Jenna e conta toda verdade para Hanna, eles se separaram, mas ela o perdoa e eles ficam juntos novamente. Mesmo Caleb tendo muitos problemas familiares, Hanna está sempre lá para apoiar seu namorado depois que ele a ajuda com Mona. Sua história vai de "bad boy desajustado" a "garoto comportado", graças a Hanna.
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