Toby Cavanaugh é uma pessoa tímida e o meio-irmão mais velho de Jenna Marshall. Jenna forçou ele a ter uma relação incestuosa com ela. As liars acreditavam que Toby as espionavam quando trocavam de roupa através da janela do quarto de Emily, ficando escondido na casa da árvore . Alison e suas amigas tentaram se vingar dele, mas ao contrário da idéia inicial de uma bomba mal-cheirosa, Alison joga um bomba na garagem dos Cavanaugh, que vitimou Jeena deixando-a cega. A partir daí, Alison chantageia Toby para tomar a culpa pelo acidente de Jenna, dizendo que ela irá contar toda a cidade sobre o seu caso se ele não a obedecer.
Depois de um ano no reformatório, Toby volta a Rosewood, onde ele é tratado como um pária social, suspeito de Spencer como sendo o verdadeiro A e assassino de Alison, mas ele convence as meninas de sua iniocência, começando com Emily Fields, fazendo amizade com ela. Depois, Toby começa um relacionamento com Spencer Hastings.
Depois de um ano no reformatório, Toby volta a Rosewood, onde ele é tratado como um pária social, suspeito de Spencer como sendo o verdadeiro A e assassino de Alison, mas ele convence as meninas de sua iniocência, começando com Emily Fields, fazendo amizade com ela. Depois, Toby começa um relacionamento com Spencer Hastings.
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