Os dois contam com uma relação de amizade duradoura. Foi Leonardo quem indicou Kaká para engrossar as linhas do Milan, durante 2003 a 2009. Entretanto, o encontro do jogador e do dirigente não preocupa a diretoria do Real Madrid, que reconhece sua amizade.

O Paris Saint-Germain manifestou seu interesse em contar com o futebol de Kaká durante a abertura da janela de transferências no Velho Continente. Entretanto, o brasileiro, que hoje vive uma boa fase longe de lesões, descartou qualquer possibilidade de deixar o Real Madrid.