É um dos sannin lendários, conhecido como o sannin dos sapos, ou Ero-sennin (Eremita Pervertido), junto com Orochimaru e Tsunade. Treinou com Sarutobi, o terceiro Hokage. É muito bom em juntar informações, tirando a maioria delas da boca de "mulheres da vida". Fica ofendido se alguém o chama de ninja pervertido, já que ele se considera o ninja super pervertido. Escreve um livro para maiores de idade (que Kakashi quase sempre está lendo), a série "Icha-Icha".
Jiraya aparece pela primeira vez no treinamento de Naruto com Ebisu. Jiraya deixa Ebisu desacordado e então tem que treinar Naruto. Ele ensina a Naruto o Kuchiyose • Gama que o possibilita invocar sapos. Ele aparece novamente depois da invasão à Konohagakure no Sato, quando eles saem em busca de Tsunade, uma dos Lendários Sannin, ensina à Uzumaki Naruto o Rasengan técnica deixada pelo Quarto Hokage, Minato Namikaze (pai de Uzumaki Naruto). Uma luta acontece quando os 3 Sannins acabam se encontrando e Jiraya ao lado de Tsunade lutam contra Orochimaru.
Depois disso ele sai atrás de informações sobre a organização Akatsuki. Ele aparece por um episódio em quanto Naruto voltava de uma missão e sai novamente atrás da Akatsuki. Ele só volta no final da série Naruto e sai com Naruto por 2 anos e meio para treinar. Os dois voltam em Naruto Shippuuden ele revela ter ensinado várias técnicas novas a Uzumaki Naruto. Na era Shippuuden, Jiraya reunia informações sobre a Akatsuki, tentava descobrir o objetivo da organização.