Charlie Harper (Charlie Sheen), é um compositor de jingles, que mora numa bela casa na praia de Malibu, em Los Angeles. É rico,
e tem uma enorme facilidade de conquistar as mulheres. Possui um belo
carro na garagem, e sempre se envolve em confusões devido ao seu consumo
de bebidas alcoólicas, com mulheres, jogos, e apostas. Seu estilo de
vida muda, quando seu irmão Alan Harper (Jon Cryer), que esta no meio de um divórcio com a esposa, passa a morar com ele, junto com o seu filho Jake Harper (Angus T. Jones).

Para complicar ainda mais a vida dos dois, eles tem uma mãe chamada Evelyn Harper (Holland Taylor),
que não liga muito para eles, e esta sempre dando o desprezo para
ambos. É bem claro notar a preferência de Evelyn por Alan. Charlie ainda
tem que lhe dar com a sua vizinha estranha, Rose (Melanie Lynskey)
que esta sempre o perseguindo, e vigiando. Rose teve um breve
relacionamento com Charlie, e é bem visível de se notar a paixão dela
por ele. Embora ele tenta se afastar dela, sempre chamando ela de louca.
Alan também tem de aturar sua ex-esposa que esta sempre lhe dando o
fora.

Apesar de Charlie ser muito diferente de seu irmão, ele o recebe em
sua casa, pelo fato de não ter pra onde ir, e estar com o seu sobrinho.
Embora sejam diferente um do outro, eles tem uma coisa em comum: Os dois
amam o Jake, e querem o melhor para o menino.