Ele pensa somente em ter uma vida simples, sem muitos problemas. Ele é muito preguiçoso e não tem muita confiança em si. Sempre foi mal nas provas do seu professor da Academia, Iruka Umino, por ter preguiça até de escrever nos exames.
Depois de virar Gennin, (ninja iniciante), seu novo mestre, Asuma Sarutobi, tentou ver o quão inteligente Shikamaru era, dando-lhe um Teste de QI disfarçado de jogo. Com isso descobriu que Shikamaru tinha um quociente de inteligência de mais de 200.
Shikamaru sempre teve uma convivência difícil com as mulheres, já que, segundo ele, elas são problemáticas, além do fato de ter lutado com Kin Tsuchi, Temari e Tayuya. No seu grupo de genins, junto com (Ino Yamanaka e Chouji Akimichi), ele é o estrategista, formando a técnica Ino-Shika-Chou.
Participou do Exame Chunnin, lutando com Temari na última etapa. Após usar vários Kagemane no Jutsu e conseguir capturá-la, ele desiste, dizendo que não valeria mais a pena tentar lutar, já que estava sem chakra.
Na Invasão da Vila Oculta da Folha, ele, Naruto Uzumaki, Sakura Haruno e Pakkun vão atrás de Gaara, Kankuro, Temari e Sasuke. Para distrair os inimigos, Shikamaru fica para trás e prende-os com seu Kagemane no Jutsu. Mas seus cálculos saíram errados e ele não capturou um. Logo aparece Asuma Sarutobi e salva Shikamaru dos ninjas da Vila Oculta do Som.
Mais tarde, quando Chunnin, ele é encarregado pela Quinta Hokage (Tsunade) a uma missão com objetivo de trazer Sasuke Uchiha de volta para a Vila Oculta da Folha (já que ele estava indo para o lado de Orochimaru). Ele enfrenta uma integrante do Quarteto do Som, (Tayuya), e nessa luta consegue montar uma estratégia muito boa, porém Tayuya escapa. Nesse momento chega uma outra Gennin, dessa vez de Aldeia da Areia, Temari. Temari, com sua nova técnica, consegue matar Tayuya.
Em um episódio filler, foi mostrado que Mizuki, na procura por Naruto durante o período em que ele roubou o pergaminho do Primeiro Hokage (Hashirama Senju), matou um companheiro de buscas. Isso foi admirado por Orochimaru, que deu a ele um selo estranho, concedendo-lhe poderes e habilidades de se transformar em um mutante animal semelhante ao selo da maldição. Voltou a procurar o Naruto e o Iruka para derrotá-los, pois fugiu da prisão da Vila Oculta da Folha, deixando a mesma em crise, e mandou dois colegas de sela atrás de Naruto, Fuujin e Raijin. Eles tentaram atacar, mas Naruto foi salvo pelo Time Asuma, Ino, Shikamaru e Chouji. Mizuki não teve sucesso, pois Tsubaki, sua namorada, procurou Naruto e Iruka, alertando-os sobre a volta de Mizuki. Naruto derrotou ele com o rasengan, deixando Iruka impressionado. Tsunade percebeu que os fugitivos eram perigosos e foi atrás do Time Asuma, salvando-os. O selo deixou Mizuki muito mal, e segundo Tsunade suas células morreram. Voltou para a prisão e passou a ser cuidado por Tsubaki.
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