Para a sessão de fotos, Bieber precisou abandonar suas máxi t-shirts, seu moletom, seu par de sneakers e seu boné que deveria esconder um cabelo amassado resultante da preguiça de usar o secador. Com os fios devidamente arrumados e impecáveis, o cantor estava pronto para personificar o perfeito filhinho de papai nascido e criado nos apartamentos milionários do Upper East Side.
Filho de mãe solteira, a infância de Justin passou longe da de um playboy mimado. Considerados pobres para os parâmetros econômicos da população canadense, Bieber e sua mãe precisavam dividir pratos de comida por não possuírem dinheiro suficiente para as refeições. Extremamente religiosa, a mãe do futuro artista postava vídeos do garoto cantando para que a família e seus amigos da igreja pudessem assistir. Seu intuito nunca foi torná-lo famoso ou milionário. Ela queria apenas que ele tivesse um futuro digno.