A FESTA DA FRATERNIDADE E UM FLASHBACK NA ITÁLIA DO SÉCULO 12 - Damon vai com Elena e Bonnie visitar a Faculdade de Whitmore, onde o professor Shane (ator convidado David Alpay) dá aulas sobre ocultismo, aulas que antes eram ministradas pela avó de Bonnie. Em uma festa à fantasia de uma fraternidade, Damon aproveita uma cena selvagem para ensinar Elena a escolher uma vítima. A tentativa de Rebekah para comprar o perdão de Matt acaba falhando, mas ela fica intrigada com uma notícia inesperada de Klaus. Quando Stefan pergunta a Klaus sobre os motivos de Connor (ator convidado Todd Williams), Klaus revela já ter se encontrado há muito tempo com um poderoso grupo de caçadores de vampiros, mas é Rebekah que fornece uma informação que deixa Stefan preocupado. Dirigido por Joshua Butler, com roteiro de Brett Matthews e Rebecca Sonnenshine.