Chester nasceu em Phoenix, Arizona, mas mudou-se algumas vezes para outras cidades no estado. Aos onze anos, mudou-se com sua mãe para o Texas. carece de fontes Mais tarde ele revelou ter sido abusado sexualmente por um amigo mais velho, que, somado ao divórcio dos seus pais, o ajudou a entrar no mundo das drogas, mas conseguiu sair aos vinte anos quando casou-se pela 1ª vez, com Samantha em 31 de outubro de 1996.
Estudou o secundário na Centennial High School, na Greenway High School, e formou-se na Washington High School. Durante o secundário, Chester fez alguns trabalhos como ator. Ele acreditava que queria ser isso quando crescesse. Fez participações especiais no filme Adrenalina e Adrenalina 2 e Jogos Mortais - O Final a 7ª parte do filme de terror de longa metragem, onde ele será uma das vítimas principais do filme. Chester não tem um diploma de faculdade.<3