Kristen, pega personagens que são, quase sem exceção, difíceis ou problemáticos. Em “O Silêncio de Melinda” ela interpretou uma caloura do ensino médio que se tornou muda depois de ser estuprada. Mary Stuart Masterson escolheu-a para o elenco de “The Cake Eaters” como uma adolescente com uma doença em estágio terminal. Até mesmo em Adventureland, uma comédia dramática dirigida por Greg Mottola de Superbad, Stewart encontrou um jeito de adicionar uma profundidade escura à sua sexualidade carnal aventureira. “Isso porque eu sou uma pessoa infeliz, triste, que seja”, disse ela “Os papéis honestos, complexos tendem a ser sérios”.