No dia 16 de agosto de 2007, Howie assumiu publicamente seu noivado com Leigh Boniello , sua namorada desde 2001, quando ela entrou para a equipe que assessorava os Backstreet Boys. O pedido foi feito no reveillón e segundo Howie, ele ficou mais nervoso em pedir a mão de Leigh em casamento do que em se apresentar para 40 mil pessoas.
No dia 12 de dezembro deste mesmo ano, Howie e Leigh se casaram numa cerimônia para cerca de 200 pessoas numa igreja em Orlando. Dentre os convidados estavam todos os companheiros de grupo, inclusive Kevin, que saiu do grupo em 2006.