O vídeo da música Sometimes, como o vídeo da música ...Baby One More Time foi dirigido por Nigel Dick, e é uma grande responsabilidade para a imagem virginal de Britney Spears, no início de sua carreira musical. E este mostra a cantora vestida de branco, cantando ao lado de seu amo em um dia de verão na praia.

O single, apoiado pelo grande sucesso de seu antecessor, ...Baby One More Time, juntou forças com o top ten um monte de gráficos, receberam certificados de Prata, Ouro e Platina por seu maiores vendas.