As gravações ocorreram nos dias 6, 7 e 8 de Agosto de 1998, na Escola Venice Beach School (Califórnia), mesma escola que serviu de cenário para o filme Grease.

Nesse vídeos Britney encarna uma colegial, despertando uma estudante sexy, se tornando sonho de muitos marmanjos ao estilo lolita.

Vestida com uniformes colegiais, ela e outras dançarinas saem da aula dançando nos corredores, em seguida no pátio, logo após em uma quadra esportiva, intercalando cenas com um jogo de basquete.Cantores como Enrique Iglesias e muitos mais cantores que acham apropriado o primeiro clip ser inocente apreciaram mais este video do que outro qualquer de Britney! Britney mostrou-se mais inocente na própria música do que no vídeo